В жизни Джекмана многое происходило по воле случая: он думал стать журналистом, а в итоге помимо факультета журналистики поступил на престижные актерские курсы. Еще студентом получил роль заключенного в телесериале «Коррелли» (1995), где познакомился со своей любимой женой. Поиграв в сериалах и на театральной сцене, он стал обладателем нескольких – как утверждают критики – весьма заслуженных наград за свой актерский и музыкальный талант! Чего стоит только одна премия Лоуренса Оливье за лучшую театральную роль.
Удача не отвернулась от него и позже, когда молодой красавчик одним из последних прослушивался на роль чудовища Росомахи в фильме «Люди Икс». Продюсеры уже выбрали на эту роль Дугрэй Скотта, однако тот задержался на съемках «Миссия невыполнима-2». В результате Джекман мало сыграл героя – монстра, так еще и стал одним из самых популярных мировых актеров после съемок в этой экранизации комиксов.
После роли Росомахи австралийскую знаменитость – Джекмана приглашали во многие голливудские фильмы. Первым из них стала комедия «Флирт со зверем» (2001), где Хью потрясающе убедительно сыграл ловеласа и циника, обворожительного мерзавца, на котором держится фильм.